Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Interpreta una tabla de tamaño de base para el 2-bromo-2-metilbutano
Condiciones: Alkoxide base in its parent alcohol, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se trata 2-bromo-2-metilbutano con tres alcóxidos. Porcentaje de 2-metilbut-1-eno en la mezcla de alquenos: etóxido 30 %, terc-butóxido 72 %, trietilmetóxido (Et3CO⁻) 89 %. ¿Qué conclusión concuerda con los datos?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Las bases más voluminosas quitan los hidrógenos del CH3, más accesibles, más rápido que los hidrógenos impedidos del CH2, así que aumenta el alqueno de Hofmann
Lo que controla qué hidrógeno β puede alcanzar una base grande es el impedimento estérico en el estado de transición, no la estabilidad del producto.
Esta no Las bases voluminosas hacen que el 2-metilbut-1-eno sea más estable que el 2-metilbut-2-eno
La base no cambia la estabilidad de los alquenos; el alqueno trisustituido sigue siendo el más estable en todos los casos.
Esta no Los alcóxidos más voluminosos son ácidos más fuertes, así que reaccionan por E1
Los alcóxidos son bases; estas son reacciones E2, y la tendencia refleja el tamaño de la base.
Esta no Los datos muestran que la reacción está bajo control termodinámico
El control termodinámico favorecería el alqueno trisustituido, más estable, con cualquier base; el desplazamiento hacia el alqueno terminal es un efecto cinético y estérico.
Solución explicada
Las tres bases reaccionan por E2. A medida que la base es más grande, alcanza con más facilidad los tres hidrógenos del CH3 en el exterior de la molécula que los hidrógenos del CH2 junto al congestionado carbono terciario. El estado de transición que lleva al 2-metilbut-1-eno pasa a ser el más bajo, así que el alqueno menos sustituido (Hofmann) aumenta del 30 % al 89 %.
Qué vas a practicar
Saca la conclusión correcta de datos que relacionan el tamaño del alcóxido con la cantidad de alqueno terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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