Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 product of meso-2,3-dibromobutane
Condiciones: meso-2,3-dibromobutane, KOH (1 equiv), ethanol, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
meso-2,3-Dibromobutane undergoes one E2 elimination of HBr. Which alkene forms?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta (E)-2-bromobut-2-ene
Placing H and Br anti-periplanar in the meso isomer puts the two methyl groups on the same side of the new π bond, so Br and the far methyl end up trans: E.
Esta no (Z)-2-bromobut-2-ene
This geometry comes from the chiral (±) diastereomer; E2 is stereospecific, so the meso isomer cannot give it.
Esta no 3-bromobut-1-ene
Removing a methyl hydrogen gives a less substituted alkene; with a small base the internal hydrogen anti to bromine is removed.
Solución explicada
In E2 the β-H and the leaving group must be anti-periplanar, so the groups' relative positions in that conformation are frozen into the alkene. For meso-2,3-dibromobutane that conformation places the two methyls syn, giving (E)-2-bromobut-2-ene.
Qué vas a practicar
Use the anti-periplanar requirement to predict E/Z geometry from a specific diastereomer.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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