Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Alqueno principal a partir de 2-fluoropentano y metóxido
Condiciones: NaOMe, MeOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Se calienta 2-fluoropentano con metóxido de sodio en metanol. ¿Qué estructura es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Pent-1-eno
El enlace C–F se rompe tarde, así que se acumula carga negativa en el carbono β; se quitan los hidrógenos del CH3, más ácidos y menos impedidos, y se obtiene sobre todo el alqueno terminal.
Esta no (E)-Pent-2-eno
Este alqueno de Zaitsev es el producto principal a partir de 2-bromo- o 2-yodopentano, pero con fluoruro el estado de transición de tipo carbanión favorece el alqueno terminal.
Esta no (Z)-Pent-2-eno
El alqueno interno Z es aquí el producto E2 menos favorecido: es a la vez el alqueno interno (tipo Zaitsev) y la geometría más tensionada.
Esta no 2-Metoxipentano
La SN2 sobre un fluoruro secundario es muy lenta porque el fluoruro es un mal grupo saliente; al calentar con metóxido, la vía principal es la eliminación.
Solución explicada
El fluoruro es el peor grupo saliente entre los haluros, así que en el estado de transición E2 el enlace C–H está en gran parte roto antes que el enlace C–F. Se acumula carga en el carbono β, lo que hace que reaccionen más rápido los hidrógenos del CH3 primario, más ácidos; el pent-1-eno es el producto principal, a diferencia del pent-2-eno de Zaitsev que dan los bromuros.
Qué vas a practicar
Predice cómo un mal grupo saliente como el fluoruro desplaza la regioquímica de la E2 hacia el alqueno terminal.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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