Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ordena los 2-halohexanos según el porcentaje de hex-1-eno
Condiciones: NaOMe, MeOH, heat
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Cada 2-halohexano se trata con metóxido de sodio en metanol. Ordénalos del menor al mayor porcentaje de hex-1-eno en la mezcla de alquenos.
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Orden correcto, de menos hex-1-eno a más hex-1-eno
- 2-yodohexano (alrededor de 19 % de hex-1-eno)
El yoduro es el mejor grupo saliente, así que el estado de transición es el más parecido al alqueno y predomina el hex-2-eno, más sustituido.
- 2-bromohexano (alrededor de 28 % de hex-1-eno)
El bromuro sale con algo menos de facilidad que el yoduro, así que hay un poco más de carácter de carbanión y un poco más de alqueno terminal.
- 2-clorohexano (alrededor de 33 % de hex-1-eno)
El cloruro es un grupo saliente aún peor; la ruptura del C–H va más adelantada, así que gana la posición CH3.
- 2-fluorohexano (alrededor de 70 % de hex-1-eno)
El enlace C–F, muy fuerte, se rompe tarde; el estado de transición de tipo carbanión favorece los hidrógenos del CH3, más ácidos, así que el alqueno de Hofmann pasa a ser el producto principal.
Solución explicada
En la serie de haluros, cuanto peor es el grupo saliente, más tarde se rompe el enlace C–X en el estado de transición E2 y más carácter de carbanión tiene el carbono β. Eso favorece quitar un hidrógeno del CH3 primario, así que la proporción de hex-1-eno aumenta en el orden I < Br < Cl < F.
Qué vas a practicar
Ordena los haluros como grupos salientes según cuánto alqueno terminal dan sus reacciones E2.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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