Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
¿Qué da más but-1-eno: la sal de amonio o el bromuro?
Condiciones: (a) 2-bromobutane, NaOEt, EtOH, heat; (b) butan-2-yltrimethylammonium hydroxide, heat
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Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Dos sustratos butan-2-ilo experimentan E2: el 2-bromobutano con etóxido de sodio y el hidróxido de butan-2-iltrimetilamonio al calentarlo. ¿Qué reacción da la mayor proporción de but-1-eno?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta La sal de amonio: el grupo NMe3 es un grupo saliente malo y voluminoso, así que el estado de transición es de tipo carbanión y se quita el protón del CH3, menos impedido
Con un mal grupo saliente, el enlace C–H se rompe bastante antes que el enlace C–N; ganan los hidrógenos del CH3, más ácidos y más accesibles, y se obtiene sobre todo but-1-eno (Hofmann).
Esta no El 2-bromobutano: el bromuro es mejor grupo saliente, así que favorece el alqueno menos sustituido
Un buen grupo saliente da un estado de transición parecido al alqueno que favorece el but-2-eno, más estable (Zaitsev), no el but-1-eno.
Esta no Ambas dan la misma proporción porque las dos son reacciones E2 de un grupo butan-2-ilo
Ambas son E2, pero el grupo saliente cambia el carácter del estado de transición y, con ello, la regioquímica.
Esta no Ninguna da but-1-eno; ambas forman solo but-2-eno
Los dos sustratos tienen hidrógenos en el carbono del CH3, así que en ambos casos se forma but-1-eno; la cuestión es cuánto.
Solución explicada
El 2-bromobutano con etóxido da sobre todo but-2-eno porque el bromuro sale con facilidad y el estado de transición se parece al alqueno más sustituido. El grupo trimetilamonio es un mal grupo saliente y es voluminoso, así que la base quita el protón del CH3, más ácido y menos impedido, en un estado de transición de tipo carbanión: predomina el producto de Hofmann, el but-1-eno.
Qué vas a practicar
Compara la proporción de alquenos de un grupo saliente trimetilamonio con la de un bromuro en la E2.
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