Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Formar la conjugación sin mover el enlace π original
Condiciones: 4-Bromobut-1-ene and sodium amide in liquid ammonia. Follow only the E2 branch to 1,3-butadiene; substitution can compete. The displayed β-H and Br lie in the drawing plane with the two reacting carbons as the selected anti-periplanar conformer; the wedged vinyl group points toward the viewer. The pre-existing terminal alkene has no E/Z issue.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Formar el segundo enlace π
Localiza el carbono β con respecto al bromo; el enlace C=C existente no aporta el nuevo par.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Dieno conjugado
El par del enlace C–H β pasa a ser el nuevo enlace C=C terminal, separado del doble enlace original por un enlace simple. La amida se convierte en amoníaco y el bromuro recibe el par del grupo saliente. El alqueno original ni migra ni cede un par en este paso.
Qué vas a practicar
Formar un nuevo enlace π adyacente conservando el alqueno original y distinguiendo la eliminación de la resonancia alílica.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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