Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Predice la constante de velocidad E2 de un bromuro β-deuterado
Condiciones: Same base, solvent and temperature for both substrates
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
Un bromuro de alquilo experimenta E2 con kH = 2.0 × 10⁻³ M⁻¹ s⁻¹. Al sustituir sus hidrógenos β por deuterio se obtiene kH/kD = 6.7. ¿Cuánto vale kD, en unidades de 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹ Se acepta con un margen de ±0.1 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹.
- Si obtuviste 134 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹: Multiplicar por 6.7 hace que el compuesto deuterado sea más rápido. Romper un enlace C–D es más lento, así que divide kH entre 6.7.
- Si obtuviste 20 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹: Ese es el propio kH (2.0 × 10⁻³ = 20 × 10⁻⁴). El compuesto β-deuterado reacciona más lento.
- Si obtuviste 0.3 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹: Revisa las unidades: 2.0 × 10⁻³ / 6.7 = 3.0 × 10⁻⁴, es decir, 3.0 en unidades de 10⁻⁴.
Solución explicada
kD = kH/(kH/kD) = (2.0 × 10⁻³)/6.7 = 3.0 × 10⁻⁴ M⁻¹ s⁻¹. El sustrato deuterado es unas 6.7 veces más lento porque su enlace C–D, más fuerte, se rompe en el paso E2 determinante de la velocidad.
Qué vas a practicar
Usa un kH/kD medido para predecir cuánto más lento elimina el sustrato deuterado.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
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