Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Elimina dos equivalentes de haluro de hidrógeno
Condiciones: 2,3-Dibromobutane with two NaNH₂ equivalents in liquid ammonia; follow the branch through the displayed anti-eliminating vinyl bromide to but-2-yne. The first substrate drawing gives connectivity only; select its anti-reactive conformer. No terminal alkyne proton exists, so a third deprotonation/workup is unnecessary.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Realiza la primera eliminación
Usa un conformero anti-reactivo para este evento E2.
Nota: Determina el bromo que se va a partir de la conectividad.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Continúa desde el haluro de vinilo
El H vinílico y el Br restantes están dibujados como trans; el segundo equivalente de amida fuerte permite esta eliminación más difícil.
Las flechas curvas
- La base elimina el hidrógeno β dibujado.
- El par C–H β forma el enlace π carbono–carbono.
- El grupo saliente se lleva su par de enlace a medida que se forma el doble enlace.
Alquino interno y dos ácidos conjugados de la base
Cada amida se convierte en NH₃ al ganar un H explícito y perder su carga negativa. Dos pares C–H aportan los dos enlaces π del alquino; ambos bromos son Br⁻, equilibrados por dos iones Na⁺. No se omite silenciosamente ningún átomo ni tratamiento ácido.
Qué vas a practicar
Lleva un dihaluro vicinal a través de un haluro de vinilo hasta un alquino interno usando dos equivalentes explícitos de base fuerte.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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