Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
4-Metoxiestireno a partir de 1-(4-metoxifenil)etanol
Condiciones: TsOH (cat.), toluene, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido p-toluenosulfónico, un ácido orgánico fuerte soluble en tolueno, protona el oxígeno del hidroxilo. Solo se necesita una cantidad catalítica porque el ácido se regenera.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido p-toluenosulfónico.
- El par del enlace O–H del ácido sulfónico se queda en el oxígeno y da el anión tosilato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua y se forma un catión bencílico secundario. El oxígeno del metoxilo en para dona un par solitario a través del anillo, así que la carga positiva se comparte entre los carbonos del anillo y el oxígeno (una forma resonante de oxocarbenio), lo que hace esta ionización inusualmente rápida.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El tosilato quita un protón del grupo metilo vecino al catión; es el único carbono con hidrógenos β. El nuevo C=C se forma conjugado con el anillo rico en electrones.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del tosilato toma un protón del metilo junto al catión bencílico.
- El par del enlace C–H gira hacia el carbono catiónico y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
4-Metoxiestireno
Se forma 4-metoxiestireno y se regenera el TsOH. Calentar en tolueno permite eliminar el agua formada (por ejemplo, con una trampa Dean–Stark), lo que desplaza el equilibrio hacia el alqueno.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 catalizada por TsOH del 1-(4-metoxifenil)etanol a través de su catión bencílico estabilizado por el metoxilo hasta el 4-metoxiestireno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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