Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
1-Etilciclohexeno a partir de 1-etilciclohexanol
Condiciones: H3PO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido fosfórico, el único ácido presente, protona el oxígeno del hidroxilo. El hidróxido sería un mal grupo saliente, pero el ion oxonio puede perder agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido fosfórico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion dihidrogenofosfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua del carbono terciario del anillo en el paso lento, el paso determinante de la velocidad. El catión terciario plano está estabilizado por tres grupos alquilo, y ningún desplazamiento de hidruro o de alquilo podría hacerlo más estable.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El dihidrogenofosfato quita un protón de un CH2 del anillo vecino al catión y da el alqueno trisustituido endocíclico (Zaitsev). Si en cambio se perdiera un protón del CH2 del etilo, se obtendría etilidenciclohexano exocíclico, que también es trisustituido pero menos estable que el alqueno del anillo.
Las flechas curvas
- El oxígeno del dihidrogenofosfato toma el protón β vecino al catión.
- El par del enlace C–H gira hacia el carbono catiónico y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
1-Etilciclohexeno
Se forman 1-etilciclohexeno y agua, y el ácido fosfórico se regenera, así que es un verdadero catalizador. El calentamiento expulsa el alqueno y desplaza el equilibrio hacia la deshidratación.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 1-etilciclohexanol con ácido fosfórico: protonación, pérdida de agua hasta el catión terciario y pérdida de un protón del anillo para dar 1-etilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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