Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Styrene from 1-phenylethanol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves from the benzylic carbon. The secondary cation is benzylic: the ring π electrons delocalize the positive charge onto the ortho and para carbons, so it forms easily.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
Hydrogen sulfate removes a methyl proton; the new C=C is conjugated with the ring.
Las flechas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Why so easy?
Benzylic cations are resonance-stabilized.
Styrene
Styrene and water form and the acid is regenerated. Its conjugated vinyl group is why only this alkene forms.
Qué vas a practicar
Draw the dehydration of 1-phenylethanol through the benzylic cation (1-phenylethyl cation) to styrene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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