Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Cyclohexene from cyclohexanol with phosphoric acid
Condiciones: H3PO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Phosphoric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the dihydrogen phosphate ion.
Water leaves: the carbocation
Water leaves and the secondary cyclohexyl cation forms. Every neighbouring carbon is secondary, so no hydride shift would give a more stable cation.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
The dihydrogen phosphate ion removes a proton from a carbon next to the cation; all such positions give the same cyclohexene.
Las flechas curvas
- The dihydrogen phosphate oxygen takes the neighbouring ring proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
Cyclohexene
Cyclohexene and water form, and phosphoric acid is regenerated. Phosphoric acid is preferred to sulfuric acid here because it chars and oxidizes the organic material less; cyclohexene is distilled out as it forms.
Qué vas a practicar
Draw the phosphoric acid E1 dehydration of cyclohexanol: protonation, loss of water to the cyclohexyl cation, and deprotonation to cyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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