Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Deshidratación del 4-terc-butilciclohexanol con H3PO4
Condiciones: H3PO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el alcohol
El ácido fosfórico protona el oxígeno del hidroxilo del 4-terc-butilciclohexanol. El ion oxonio resultante tiene agua como buen grupo saliente.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del alcohol toma el protón ácido del ácido fosfórico.
- El par del enlace O–H se queda en el oxígeno y da dihidrogenofosfato.
Sale agua: un catión secundario en el anillo
La pérdida de agua da el catión secundario 4-terc-butilciclohexilo, plano en el carbono catiónico. Sus vecinos son grupos CH2, así que un desplazamiento de hidruro no daría un catión más estable y no ocurre.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno como agua neutra.
Pérdida de un protón vecino
El dihidrogenofosfato quita un protón de un CH2 vecino al catión y forma el doble enlace del anillo. La E1 no exige una disposición antiperiplanar, así que los alcoholes cis y trans dan el mismo alqueno.
Las flechas curvas
- Un par solitario de un oxígeno del dihidrogenofosfato toma el protón β.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π C=C con el carbono catiónico.
Se forma 4-terc-butilciclohexeno
El 4-terc-butilciclohexeno se forma como racemato, porque la pérdida de un protón de cualquiera de los dos CH2 equivalentes da los dos enantiómeros. El ácido fosfórico se regenera como catalizador y se libera agua.
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 con ácido fosfórico del 4-terc-butilciclohexanol, a través del catión secundario del anillo, hasta el 4-terc-butilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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