Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
4-Metilciclohexeno a partir de 4-metilciclohexanol
Condiciones: H3PO4, Δ (distil)
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido fosfórico protona el oxígeno del hidroxilo del alcohol secundario. Así un mal grupo saliente, el hidróxido, se convierte en uno bueno, el agua neutra.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido fosfórico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion dihidrogenofosfato.
Sale agua: el carbocatión
Sale agua y se forma un catión ciclohexilo secundario; con un alcohol secundario, este paso lento requiere calor. Un desplazamiento de hidruro 1,2 desde cualquiera de los CH2 vecinos solo daría otro catión secundario, así que no se dibuja ninguno.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El dihidrogenofosfato quita un protón de un carbono del anillo vecino al catión. Los dos carbonos β son grupos CH2 relacionados por simetría, así que cualquiera da el mismo alqueno disustituido en el anillo.
Las flechas curvas
- El oxígeno del dihidrogenofosfato toma el protón β vecino al catión.
- El par del enlace C–H gira hacia el carbono catiónico y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
4-Metilciclohexeno
Se forman 4-metilciclohexeno y agua, y el ácido se regenera. En el laboratorio, el alqueno, de bajo punto de ebullición, se destila a medida que se forma, lo que desplaza el equilibrio hacia el alqueno (Le Chatelier).
Qué vas a practicar
Dibuja la deshidratación E1 del 4-metilciclohexanol en ácido fosfórico caliente, a través del catión secundario del anillo, hasta el 4-metilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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