Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ciclohepteno a partir de cicloheptanol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protona el grupo hidroxilo
El ácido sulfúrico, el ácido más fuerte presente, protona el oxígeno del alcohol. El ion oxonio resultante tiene agua como grupo saliente, mucho mejor que el hidróxido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del hidroxilo toma el protón ácido del ácido sulfúrico.
- El par del enlace O–H del ácido se queda en su oxígeno y deja el ion hidrogenosulfato.
Sale agua: el carbocatión
El enlace C–O se rompe y sale agua, lo que da el catión cicloheptilo secundario en el paso lento. Un desplazamiento de hidruro desde un CH2 vecino daría otro catión secundario, así que el catión no se reordena.
Las flechas curvas
- El par del enlace C–O se va con el oxígeno, de modo que sale agua neutra y el carbono queda con un orbital p vacío.
Pérdida de un protón β
El hidrogenosulfato quita un protón de un CH2 vecino al catión. Los dos carbonos β son equivalentes, así que solo hay un alqueno posible, y en un anillo de siete miembros es el alqueno cis.
Las flechas curvas
- El oxígeno del hidrogenosulfato toma el protón β vecino al catión.
- El par del enlace C–H gira hacia el carbono catiónico y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
Ciclohepteno
Se forman ciclohepteno y agua, y el ácido sulfúrico se regenera. El calor favorece la eliminación frente a la sustitución porque una molécula se convierte en dos, lo que supone una ganancia de entropía.
Qué vas a practicar
Dibuja los tres pasos E1 que convierten el cicloheptanol en ciclohepteno en ácido sulfúrico caliente: protonación, pérdida de agua y pérdida de un protón β.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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