Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Methylpropene from tert-butanol
Condiciones: H2SO4, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 4 pasos escritos
Protonate the hydroxyl group
Sulfuric acid, the strongest acid present, protonates the alcohol oxygen. Hydroxide is a poor leaving group; the oxonium ion can lose neutral water instead.
Las flechas curvas
- An oxygen lone pair of the alcohol takes the acidic proton.
- The O–H bond pair stays on oxygen, leaving the hydrogen sulfate ion.
Water leaves: the carbocation
The C–O bond breaks and neutral water departs, leaving the tertiary tert-butyl cation. This is the slow step; tertiary alcohols dehydrate fastest because their cation is most stable.
Las flechas curvas
- The C–O bond pair leaves with oxygen as a neutral water molecule.
Lose a β proton
The hydrogen sulfate ion removes a proton from a methyl group next to the cation, regenerating sulfuric acid. Distilling off the gaseous alkene drives the equilibrium toward elimination.
Las flechas curvas
- The hydrogen sulfate oxygen takes the methyl proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond to the cationic carbon.
2-Methylpropene
The products are 2-methylpropene and water; the acid is regenerated, so it is a catalyst. Hydration of the alkene is the reverse reaction, which is why heat and removal of the alkene matter.
Qué vas a practicar
Draw the three steps of the sulfuric acid dehydration of tert-butanol: protonation of OH, loss of water to the tert-butyl cation, and loss of a methyl proton to give 2-methylpropene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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