Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Cyclohexene and ethoxycyclohexane from bromocyclohexane in hot ethanol
Condiciones: EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 7 pasos escritos
Ionization of the first molecule
With only the weakly basic, weakly nucleophilic solvent, the C–Br bond ionizes slowly to the secondary cyclohexyl cation.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
E1: ethanol removes a β proton
Ethanol acts as a base on a hydrogen of the neighbouring ring carbon, giving cyclohexene. Heat favours this path.
Las flechas curvas
- An ethanol oxygen lone pair takes the ring proton.
- The C–H bond pair forms the C=C π bond.
Ionization of the second molecule
A second bromocyclohexane ionizes to an identical cation.
Las flechas curvas
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
SN1: ethanol captures the cation
This time an ethanol oxygen lone pair bonds to the cationic carbon, giving an oxonium ion.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair forms the new C–O bond.
Ethanol removes the oxonium proton
Another ethanol deprotonates the oxonium ion to give the neutral ether.
Las flechas curvas
- An ethanol lone pair takes the O–H proton.
- The O–H bond pair stays on the ether oxygen.
Substitution or elimination?
Conditions shift the SN1/E1 ratio.
Cyclohexene and ethoxycyclohexane
Both products form, with bromide and protonated ethanol (HBr in ethanol). Heating favours cyclohexene; at room temperature the ether dominates.
Qué vas a practicar
Draw two bromocyclohexane molecules ionizing in hot ethanol: one cation loses a proton to ethanol (E1, cyclohexene), the other is captured by ethanol and deprotonated (SN1, ethoxycyclohexane).
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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