Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Ethoxide converts 1-bromo-1-methylcyclohexane to 1-methylcyclohexene
Condiciones: NaOEt, EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove a ring hydrogen anti to bromine
Three kinds of β hydrogen exist: the methyl hydrogens and those on the two equivalent ring CH2 groups. With bromine axial, a ring axial hydrogen is anti-periplanar, and the small ethoxide removes it to form the more substituted ring alkene.
Las flechas curvas
- An ethoxide lone pair bonds to an axial hydrogen on the ring carbon next to C–Br.
- That C–H bond pair becomes the endocyclic C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
1-methylcyclohexene forms
1-Methylcyclohexene, a trisubstituted alkene, is the major product; ethoxide has become ethanol and bromide balances the sodium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which ethoxide removes a ring hydrogen next to the tertiary carbon of 1-bromo-1-methylcyclohexane, giving the Zaitsev alkene 1-methylcyclohexene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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