Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts 1-bromo-1-methylcyclohexane to methylenecyclohexane
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
The bulky base takes an exposed methyl hydrogen
The methyl group rotates freely and its hydrogens stick out from the molecule, while the ring hydrogens next to the tertiary carbon are crowded. tert-Butoxide therefore removes a methyl hydrogen anti to bromine, putting the π bond outside the ring.
Las flechas curvas
- A lone pair on the tert-butoxide oxygen bonds to a hydrogen of the methyl group.
- That C–H bond pair becomes the exocyclic C=C π bond.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Methylenecyclohexane forms
Methylenecyclohexane, the less substituted exocyclic alkene, is the major product; tert-butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which bulky tert-butoxide removes a methyl hydrogen of 1-bromo-1-methylcyclohexane, giving the Hofmann alkene methylenecyclohexane.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas