Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El grupo terc-butilo protege los hidrógenos de C3
El bromuro terciario tiene hidrógenos de metilo de un lado y un metileno C3 del otro, y ese metileno está atrapado entre el carbono terciario y un grupo terc-butilo. El voluminoso terc-butóxido no cabe a su lado, así que quita un hidrógeno de metilo expuesto en anti respecto al bromo; incluso el alqueno trisustituido que se formaría desde C3 estaría tensionado por el grupo terc-butilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno de un grupo metilo del carbono que lleva el bromo.
- El par del enlace C–H del metilo se desplaza entre ese carbono y C2 y forma el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo y da bromuro a medida que se forma el alqueno.
Se forma 2,4,4-trimetilpent-1-eno
El 2,4,4-trimetilpent-1-eno, el alqueno terminal 1,1-disustituido, es el producto mayoritario. Los subproductos son terc-butanol y bromuro de potasio, y el grupo terc-butilo no se altera.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del 2-bromo-2,4,4-trimetilpentano y da 2,4,4-trimetilpent-1-eno en lugar del alqueno trisustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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