Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del (2-bromopropan-2-il)ciclohexano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita el hidrógeno del CH del anillo
El bromuro terciario tiene seis hidrógenos de metilo y un único hidrógeno en el carbono del anillo al que está unido. El etóxido es lo bastante pequeño para alcanzar ese hidrógeno del CH del anillo cuando está en anti respecto al bromo, y al quitarlo el enlace π queda entre el anillo y la cadena lateral, lo que da un alqueno tetrasustituido.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza al hidrógeno del CH del anillo, antiperiplanar al enlace C–Br.
- El par del enlace C–H del anillo se desplaza entre el carbono del anillo y el carbono de la cadena lateral para formar el enlace π exocíclico.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo, de modo que el bromuro sale a medida que se forma el alqueno.
Se forma (propan-2-iliden)ciclohexano
El (propan-2-iliden)ciclohexano, con cuatro grupos alquilo sobre el doble enlace, es el producto mayoritario: el alqueno más sustituido posible aquí. Los subproductos son etanol y bromuro de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita el hidrógeno del CH del anillo del (2-bromopropan-2-il)ciclohexano y da el alqueno tetrasustituido (propan-2-iliden)ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas