Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 2-bromo-2-metilbutano (Zaitsev)
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita un hidrógeno de C3 en anti respecto al bromo
El bromuro terciario no puede dar SN2 y, en presencia de una base fuerte, se elimina por E2 en lugar de ionizarse. El etóxido, pequeño, alcanza un hidrógeno del metileno interno C3, y al quitarlo se forma el enlace C2=C3, el alqueno más sustituido (Zaitsev).
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza a un hidrógeno de C3 situado antiperiplanar al enlace C–Br.
- El par del enlace C3–H se desplaza hacia la zona entre C3 y C2 y forma el nuevo enlace π.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo, de modo que el bromuro sale a medida que se forma el alqueno.
Se forma 2-metilbut-2-eno
El 2-metilbut-2-eno, un alqueno trisustituido, es el producto mayoritario, alrededor del 70 % de la mezcla de alquenos. El etóxido se ha convertido en etanol, y el bromuro queda en solución como sal de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno del metileno C3 del 2-bromo-2-metilbutano y da el alqueno trisustituido de Zaitsev, el 2-metilbut-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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