Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del (2-bromopropan-2-il)ciclohexano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo
El único hidrógeno del CH del anillo está entre el anillo y el congestionado carbono terciario C–Br, mientras que seis hidrógenos de metilo apuntan hacia afuera. El voluminoso terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo en anti respecto al bromo, así que el enlace π se forma entre el carbono de la cadena lateral y un antiguo carbono de metilo.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno de uno de los grupos metilo, los hidrógenos β más expuestos.
- Ese par del enlace C–H del metilo pasa al enlace con el carbono de la cadena lateral y se convierte en el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro en el mismo paso concertado.
Se forma (prop-1-en-2-il)ciclohexano
Con terc-butóxido, el producto mayoritario es el (prop-1-en-2-il)ciclohexano, el alqueno 1,1-disustituido. El CH del anillo no se altera, y los subproductos son terc-butanol y bromuro de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo del (2-bromopropan-2-il)ciclohexano y da el alqueno de Hofmann, el (prop-1-en-2-il)ciclohexano.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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