Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
2-Metilhex-1-eno a partir de 2-bromo-2-metilhexano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno de metilo
El terc-butóxido es una base fuerte y voluminosa, así que reacciona con los hidrógenos β más accesibles: los seis de los dos grupos metilo. Quitar uno de ellos mientras sale el bromuro en el mismo paso concertado da el alqueno menos sustituido (Hofmann) en lugar del producto de Zaitsev.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido atrapa un hidrógeno de metilo expuesto, antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C–H de ese grupo metilo se desplaza hacia C2 y se convierte en el enlace π C1=C2.
- El par del enlace C2–Br pasa al bromo, de modo que el bromuro sale a medida que se forma el doble enlace.
2-Metilhex-1-eno
El 2-metilhex-1-eno, un alqueno 1,1-disustituido, es el producto mayoritario y se forma junto con alcohol terc-butílico y bromuro. El 2-metilhex-2-eno, más estable, es el producto minoritario porque a la base voluminosa le cuesta más alcanzar sus hidrógenos de CH2.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 2-bromo-2-metilhexano con terc-butóxido que quita un hidrógeno de metilo y da el alqueno de Hofmann 2-metilhex-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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