Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 2-bromo-2-metil-1-fenilpropano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita un hidrógeno bencílico
El bromuro terciario tiene hidrógenos β en dos grupos metilo y en el CH2 bencílico. Quitar un hidrógeno bencílico en anti respecto al bromo forma un enlace C=C trisustituido y además conjugado con el anillo de benceno, así que su estado de transición es el de menor energía y el etóxido, pequeño, lo alcanza con facilidad.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza a un hidrógeno bencílico de C1, antiperiplanar al bromo.
- El par del enlace C–H bencílico se desplaza entre C1 y C2 y se convierte en un enlace π conjugado con el anillo.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo como bromuro mientras se forma el nuevo enlace π.
Se forma 2-metil-1-fenilprop-1-eno
El 2-metil-1-fenilprop-1-eno es el producto mayoritario: su doble enlace trisustituido se solapa con el sistema π del benceno, lo que le da estabilidad adicional. Los subproductos son etanol y bromuro de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno bencílico del 2-bromo-2-metil-1-fenilpropano y da el alqueno conjugado 2-metil-1-fenilprop-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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