Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
3-Etilpent-1-eno a partir de 2-bromo-3-etilpentano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
La base voluminosa toma un hidrógeno de metilo
El terc-butóxido es fuerte pero muy voluminoso, y el único hidrógeno β interno está en un carbono terciario rodeado por dos grupos etilo. Por eso la base quita uno de los hidrógenos expuestos del metilo C1, y el enlace C–Br se rompe en el mismo paso concertado para dar el alqueno menos sustituido (Hofmann).
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido quita un hidrógeno expuesto del grupo metilo terminal, al que llega sin choque estérico.
- El par del enlace C–H se desplaza entre C1 y C2 y se convierte en el nuevo enlace π terminal.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo, de modo que el bromuro sale a medida que se forma el alqueno.
3-Etilpent-1-eno
El 3-etilpent-1-eno, un alqueno terminal monosustituido, se forma junto con alcohol terc-butílico y bromuro. Es el producto de Hofmann: menos estable que el isómero trisustituido, pero se forma más rápido con una base impedida.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del 2-bromo-3-etilpentano con terc-butóxido que quita un hidrógeno de metilo y da el alqueno de Hofmann 3-etilpent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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