Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
tert-Butoxide converts (2-bromoethyl)benzene to styrene
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Remove a benzylic hydrogen as bromide leaves
The only β hydrogens are on the benzylic carbon, next to the ring. They are relatively acidic, and the new π bond will be conjugated with the ring, so tert-butoxide removes one easily while bromide leaves from the primary carbon.
Las flechas curvas
- A tert-butoxide oxygen lone pair bonds to a benzylic hydrogen.
- The benzylic C–H bond pair becomes the C=C π bond, conjugated with the ring.
- The C–Br bond pair leaves with bromine as bromide.
Check your reasoning
Think about what decides this step.
Styrene forms
Styrene (ethenylbenzene) forms; the benzene ring is unchanged. tert-Butoxide has become tert-butanol and bromide balances the potassium ion.
Qué vas a practicar
Draw the E2 step in which tert-butoxide removes a benzylic hydrogen of (2-bromoethyl)benzene while bromide leaves, giving styrene.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas