Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con etóxido del 2-bromopentano a (E)-pent-2-eno
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El etóxido quita un hidrógeno de C3 mientras sale el bromuro
El etóxido es una base pequeña y fuerte, así que alcanza tanto los hidrógenos del metileno interno C3 como los del metilo terminal. Quitar un hidrógeno de C3 en anti respecto al bromo coloca el enlace π entre C2 y C3, la posición más sustituida (Zaitsev), y el confórmero que mantiene los grupos metilo y etilo en anti da el alqueno E.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del etóxido se enlaza al hidrógeno de C3 que está antiperiplanar al enlace C–Br.
- El par del enlace C3–H gira hacia la zona entre C3 y C2 y se convierte en el nuevo enlace π C=C.
- Al mismo tiempo, el par del enlace C2–Br se va con el bromo, que sale como ion bromuro.
Se forma (E)-pent-2-eno
El (E)-pent-2-eno es el producto mayoritario: es disustituido y sus grupos metilo y etilo quedan en lados opuestos del doble enlace. El etóxido se ha convertido en etanol, y el bromuro queda como sal de sodio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el etóxido quita un hidrógeno de C3 del 2-bromopentano en anti respecto al bromo y da el alqueno de Zaitsev, el (E)-pent-2-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas