Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 2-bromopentano a pent-1-eno
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido toma un hidrógeno del metilo terminal
El terc-butóxido es una base fuerte pero muy voluminosa, así que reacciona más rápido con los hidrógenos β más expuestos. Los hidrógenos del metilo C1 apuntan hacia afuera de la cadena, mientras que los de C3 están flanqueados por la cadena propilo, así que la base quita un hidrógeno de metilo en anti respecto al bromo y el enlace π se forma al final de la cadena.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno del metilo terminal C1, el hidrógeno β más accesible.
- El par del enlace C1–H se desplaza hacia la zona entre C1 y C2 y se convierte en el enlace π C=C terminal.
- El par del enlace C2–Br se va con el bromo, de modo que el bromuro sale en el mismo paso concertado.
Se forma pent-1-eno
El pent-1-eno, el alqueno terminal menos sustituido, es el producto mayoritario aunque es menos estable que el pent-2-eno. El terc-butóxido se ha convertido en terc-butanol, y el bromuro queda como sal de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el voluminoso terc-butóxido quita un hidrógeno del metilo C1 del 2-bromopentano y da el alqueno de Hofmann, el pent-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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