Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 con terc-butóxido del 3-bromo-3-metilpentano
Condiciones: KOtBu, tBuOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
El terc-butóxido quita un hidrógeno de la ramificación metilo
El carbono terciario lleva dos grupos etilo y un grupo metilo, así que los hidrógenos β son cuatro hidrógenos de los CH2 de los etilos y tres hidrógenos del metilo. Los hidrógenos de metileno están flanqueados por metilos terminales, así que el voluminoso terc-butóxido quita un hidrógeno de la ramificación metilo en anti respecto al bromo y el enlace π queda fuera de la cadena principal.
Las flechas curvas
- El par solitario del oxígeno del terc-butóxido se enlaza a un hidrógeno de la ramificación metilo, el hidrógeno β más expuesto.
- Ese par del enlace C–H se desplaza entre el carbono del metilo y C3 y se convierte en el enlace π C=CH2.
- El par del enlace C3–Br se va con el bromo y da ion bromuro a medida que se forma el alqueno.
Se forma 2-etilbut-1-eno
El 2-etilbut-1-eno, un alqueno 1,1-disustituido, es el producto mayoritario: la antigua ramificación metilo es ahora el extremo =CH2, y la cadena más larga que contiene el doble enlace tiene cuatro carbonos. Los subproductos son terc-butanol y bromuro de potasio.
Qué vas a practicar
Dibuja el paso E2 en el que el terc-butóxido quita un hidrógeno de la ramificación metilo del 3-bromo-3-metilpentano y da el alqueno de Hofmann, el 2-etilbut-1-eno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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