Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
Metilenciclohexano a partir de (bromometil)ciclohexano
Condiciones: KOtBu, tBuOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2: el terc-butóxido quita el CH del anillo
El carbono que lleva el bromo es primario, pero su vecino es un carbono ramificado del anillo que congestiona el lado opuesto, y el terc-butóxido es demasiado voluminoso para abrirse paso. En cambio, la base quita el único hidrógeno del carbono del anillo mientras sale el bromuro, en un solo paso E2 concertado.
Las flechas curvas
- Un par solitario del oxígeno del terc-butóxido toma el hidrógeno del anillo en anti respecto al enlace C–Br.
- El par del enlace C–H forma el nuevo enlace π C=C exocíclico.
- El par del enlace C–Br se va con el bromo como bromuro.
Metilenciclohexano
Se forma metilenciclohexano junto con terc-butanol y bromuro; el potasio es un ion espectador. Es el único alqueno posible porque el carbono del anillo es el único carbono β.
Qué vas a practicar
Dibuja la reacción E2 del (bromometil)ciclohexano con terc-butóxido de potasio y explica por qué la eliminación se impone a la SN2 en este carbono primario.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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