Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del clorociclohexano con metóxido
Condiciones: NaOMe, MeOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 desde la silla minoritaria con el cloro axial
El clorociclohexano prefiere la silla con el cloro ecuatorial, en la que ningún hidrógeno está en anti respecto al enlace C–Cl. En la silla minoritaria el cloro es axial y los dos grupos CH2 vecinos tienen un hidrógeno axial antiperiplanar a él, así que el metóxido quita uno mientras sale el cloruro.
Las flechas curvas
- Un par solitario del metóxido se enlaza a un hidrógeno axial de un CH2 junto al carbono C–Cl.
- El par del enlace C–H se convierte en el enlace π C=C del ciclohexeno.
- El par del enlace C–Cl axial se va con el cloro como ion cloruro.
Se forma ciclohexeno
El ciclohexeno es el producto de eliminación; ambos lados β dan el mismo alqueno. El calor y una base fuerte favorecen la E2 frente a la SN2 en este carbono secundario, así que el metoxiciclohexano es solo un producto minoritario; el metóxido se ha convertido en metanol y se libera cloruro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del clorociclohexano con metóxido caliente desde la silla minoritaria con el cloro axial, lo que da ciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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