Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del cis-1,2-dibromociclohexano a 1-bromociclohexeno
Condiciones: NaOEt (1 equiv), EtOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
E2 del bromo axial usando el hidrógeno del CHBr
En el cis-1,2-dibromociclohexano, en cualquiera de las dos sillas un bromo es axial y el otro ecuatorial. El hidrógeno del carbono que lleva el bromo ecuatorial es axial y antiperiplanar al enlace C–Br axial; además, el bromo vecino lo vuelve más ácido, así que el etóxido lo quita mientras sale el bromuro axial.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno axial del carbono que conserva su bromo.
- El par de ese enlace C–H se convierte en el enlace π C=C, lo que deja un carbono vinílico C–Br.
- El par del enlace C–Br axial sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 1-bromociclohexeno
El doble enlace se forma hacia el carbono que conserva su bromo y da el bromuro vinílico 1-bromociclohexeno; con un solo equivalente de etóxido, el enlace C–Br vinílico se mantiene. El isómero trans no puede reaccionar así, porque sus hidrógenos de CHBr nunca quedan anti al otro bromo.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 del cis-1,2-dibromociclohexano con un equivalente de etóxido, quitando el hidrógeno anti al bromo axial para obtener el bromuro vinílico 1-bromociclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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