Química Orgánica 1 · Eliminación y vías competitivas
E2 del (1S,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexano
Condiciones: NaOEt, EtOH, Δ
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Se quita el hidrógeno axial de C2, trans al bromo
Como el bromo es cis al metilo de C2, el hidrógeno de C2 es trans al bromo. En la silla con el bromo axial, el metilo de C2 es ecuatorial, así que el hidrógeno de C2 es axial y antiperiplanar; el etóxido lo quita mientras el bromuro sale del carbono terciario.
Las flechas curvas
- Un par solitario del etóxido se une al hidrógeno axial de C2.
- El par del enlace C2–H se convierte en el enlace π C1=C2 tetrasustituido.
- El par del enlace C–Br axial sale con el bromo como ion bromuro.
Se forma el 1,2-dimetilciclohexeno
El 1,2-dimetilciclohexeno, el alqueno de Zaitsev tetrasustituido, es el producto principal porque el doble enlace más sustituido también está permitido estereoelectrónicamente. Los dos antiguos estereocentros son ahora carbonos sp²; el etóxido se convirtió en etanol y se libera bromuro.
Qué vas a practicar
Dibuja la E2 trans-diaxial del (1S,2R)-1-bromo-1,2-dimetilciclohexano, con el bromo cis al metilo de C2, con etóxido para obtener 1,2-dimetilciclohexeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas