Química Orgánica 2 · Condensación de Claisen y adición conjugada
Methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate by aza-Michael addition
Condiciones: MeOH
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 5 pasos escritos
Nitrogen adds to the β-carbon
The nitrogen lone pair of piperidine attacks the terminal CH2 of methyl acrylate; the C=C π electrons move onto the carbon next to the ester, giving a zwitterion.
Las flechas curvas
- The amine lone pair forms the new C–N bond to the β-carbon.
- The C=C π pair moves onto the α-carbon, stabilized by the ester.
Which atom is the nucleophile?
Nucleophile identification.
Methanol protonates the α-carbon
Methanol, the solvent, gives a proton to the ester-stabilized carbanion carbon.
Las flechas curvas
- The carbanion lone pair takes the methanol O–H proton.
- The O–H pair stays on oxygen, forming methoxide.
Methoxide removes the N–H proton
Methoxide deprotonates the ammonium nitrogen, giving the neutral tertiary amine and methanol. Methanol relays the proton; it is not consumed.
Las flechas curvas
- Methoxide's lone pair takes the N–H proton.
- The N–H pair returns to nitrogen as its lone pair.
Methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate
The product is methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate, a β-amino ester; methanol is regenerated.
Qué vas a practicar
Draw the conjugate addition of piperidine to methyl acrylate and the two methanol-relayed proton transfers that give methyl 3-(piperidin-1-yl)propanoate.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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