Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Producto de α-metilación del propanoato de etilo con LDA y CH3I
Condiciones: Ethyl propanoate; 1) LDA (1.05 equiv), THF, −78 °C; 2) CH3I.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal de la metilación del enolato del propanoato de etilo?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-metilpropanoato de etilo
Correcto: se añade un grupo metilo en el carbono α.
Esta no butanoato de etilo
Esto requeriría un enlace en el CH3 terminal, que está en β y no se desprotona.
Esta no 2-metil-3-oxopentanoato de etilo
Este producto de Claisen requiere enolato y éster sin reaccionar; la desprotonación completa con LDA a −78 °C lo impide.
Esta no 2,2-dimetilpropanoato de etilo
Una segunda metilación requeriría otra enolización; con un equivalente de LDA, el éster monometilado es el producto principal.
Solución explicada
A −78 °C, el LDA convierte todo el éster en su enolato, de modo que no queda éster neutro para una condensación de Claisen. El carbono α del enolato (el CH2 junto al C=O) ataca al CH3I por SN2 y da 2-metilpropanoato de etilo.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la alquilación de un enolato de éster formado con LDA.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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