Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Intercambio por deuterio de la 2,2,6,6-tetrametilciclohexanona
Condiciones: 2,2,6,6-Tetramethylcyclohexanone stirred with NaOD in D2O for a day.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos hidrógenos se reemplazan por deuterio y por qué?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta Ninguno; ambos carbonos α son cuaternarios
Correcto: sin H α no hay enolato ni intercambio.
Esta no 12; los hidrógenos de los metilos contiguos al carbonilo
Los grupos metilo están sobre carbonos α, por lo que sus hidrógenos son β; al eliminarlos no hay estabilización por el C=O.
Esta no 4; los hidrógenos de C3 y C5
C3 y C5 están en β respecto al carbonilo; sus hidrógenos no son ácidos.
Esta no 6; todos los hidrógenos de los CH2 del anillo
Los grupos CH2 del anillo en C3, C4 y C5 no son contiguos al carbonilo, así que sus hidrógenos no se intercambian.
Solución explicada
El intercambio requiere un hidrógeno α: la base lo elimina para formar un enolato y el D2O coloca un D en su lugar. Los dos carbonos contiguos al carbonilo llevan dos grupos metilo y ningún hidrógeno, así que no se forma enolato y ningún hidrógeno se intercambia.
Qué vas a practicar
Reconoce que una cetona con los carbonos α totalmente sustituidos no puede intercambiar hidrógenos a través de un enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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