Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Producto de la ciclohexanona con LDA y luego bromuro de bencilo
Condiciones: Cyclohexanone; 1) LDA, THF, −78 °C; 2) benzyl bromide (1 equiv).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es el producto principal de la bencilación del enolato de la ciclohexanona?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-bencilciclohexan-1-ona
Correcto: C-alquilación en el carbono α por SN2.
Esta no 1-(benciloxi)ciclohex-1-eno
Con un bromuro de alquilo blando y un enolato de litio, la O-alquilación es minoritaria; el sitio que reacciona es el carbono.
Esta no 2,6-dibencilciclohexan-1-ona
Con un equivalente de bromuro de bencilo y formación completa del enolato, una segunda alquilación no es el resultado principal.
Esta no 3-bencilciclohexan-1-ona
C3 está en β respecto al carbonilo y no se desprotona; el nuevo enlace se forma en el carbono α.
Solución explicada
El LDA elimina por completo un H α y da el enolato de litio. Su carbono α ataca al CH2 bencílico del bromuro de bencilo por SN2, sale el bromuro y se forma un nuevo enlace C–C en C2: 2-bencilciclohexanona.
Qué vas a practicar
Predice el producto de la alquilación de un enolato formado con LDA por un haluro primario reactivo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas