Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Productos haloformo de la acetofenona con exceso de Br2 y NaOH
Condiciones: Acetophenone, excess Br2, aqueous NaOH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué productos se forman?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta benzoato y bromoformo
Correcto: los productos de la ruptura haloformo.
Esta no 2-bromo-1-feniletan-1-ona
La monobromación es el resultado en catálisis ácida; en base, el grupo CH2Br se broma más rápido que el CH3 inicial.
Esta no 2,2,2-tribromo-1-feniletan-1-ona
Este es el intermediario; el hidróxido lo rompe en benzoato y bromoformo.
Esta no 1-(4-bromofenil)etan-1-ona
El grupo acetilo desactiva el anillo y las condiciones son básicas, así que no hay bromación del anillo.
Solución explicada
En medio básico, cada bromación vuelve más ácidos los hidrógenos restantes del metilo, así que el CH3 se broma tres veces hasta dar una cetona con CBr3. Luego el hidróxido se adiciona al carbonilo y el intermediario tetraédrico expulsa CBr3⁻, un grupo saliente estabilizado; una transferencia de protón da benzoato y bromoformo, CHBr3.
Qué vas a practicar
Predice los productos de la halogenación promovida por base de una metil cetona con exceso de halógeno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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