Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Número de intercambios por deuterio en la 2-metilciclohexanona
Condiciones: 2-Methylcyclohexanone stirred with NaOD in excess D2O until no further change.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuántos hidrógenos se reemplazan por deuterio?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta: 3 Se acepta con un margen de ±0.5.
- Si obtuviste 2: Solo se contó C6; C2 todavía tiene un hidrógeno además de su grupo metilo.
- Si obtuviste 4: Se trató C2 como un CH2; el grupo metilo ocupa una de sus posiciones y deja un solo hidrógeno.
- Si obtuviste 6: Se incluyeron los hidrógenos del metilo; están en un carbono β y no son ácidos.
Solución explicada
Solo se intercambian los hidrógenos α: el enolato se forma en un carbono α y el D2O devuelve un D a ese carbono, y el ciclo se repite hasta reemplazar cada H α. C2 tiene un H (también lleva el metilo) y C6 tiene dos, así que se intercambian 3 hidrógenos. Los hidrógenos del metilo están en β y permanecen.
Qué vas a practicar
Cuenta los hidrógenos que una cetona intercambia por deuterio a través de sus enolatos en D2O básico.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
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