Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Ventaja de la alquilación vía enamina frente a la del enolato de la ciclohexanona
Condiciones: Cyclohexanone can be monoalkylated either through its enolate (strong base) or through its pyrrolidine enamine (Stork).
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Cuál es la principal ventaja de la ruta vía enamina?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta No requiere una base fuerte y se detiene en la monoalquilación, porque el producto iminio no es nucleofílico.
Correcto: condiciones suaves y una detención intrínseca tras una sola alquilación.
Esta no Las enaminas reaccionan con haluros de alquilo terciarios por SN2.
Las enaminas siguen siendo nucleófilos SN2; con ellas los haluros terciarios también fallan.
Esta no Las enaminas son más nucleofílicas que los enolatos de litio.
Una enamina neutra es menos nucleofílica que un enolato; por eso necesita electrófilos reactivos.
Esta no La enamina se alquila en el nitrógeno, lo que da un producto más estable.
La N-alquilación es una reacción secundaria reversible; el enlace útil se forma en el carbono.
Solución explicada
La enamina es un equivalente de enolato neutro y moderadamente nucleofílico que se prepara con catálisis ácida suave, así que no hay una base fuerte que provoque reacciones aldólicas o elimine el haluro de alquilo. Tras una alquilación, el producto es un ion iminio, que no es nucleofílico, de modo que la reacción se detiene en la monoalquilación hasta que la hidrólisis libera la cetona.
Qué vas a practicar
Explica por qué una enamina es un equivalente de enolato útil para monoalquilar una cetona.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas