Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
¿Qué ácido carboxílico se descarboxila con un calentamiento suave?
Condiciones: Each acid is heated to about 100 °C without other reagents.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué ácido pierde CO2?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta ácido 3-oxobutanoico
Correcto: un β-cetoácido, que se descarboxila a acetona a través de un estado de transición cíclico.
Esta no ácido 4-oxopentanoico
La cetona está en γ: el estado de transición cíclico sería de siete miembros y no se forma un enol estabilizado.
Esta no ácido 2-oxopropanoico
Un α-cetoácido no puede formar el estado de transición de seis miembros; necesita enzimas o condiciones más drásticas.
Esta no ácido butanoico
Sin un carbonilo que acepte el protón, un ácido simple no se descarboxila con un calentamiento suave.
Solución explicada
Un β-cetoácido se descarboxila a través de un estado de transición cíclico de seis miembros: el hidrógeno del O–H ácido pasa al oxígeno de la cetona mientras se rompe el enlace C–C hacia el CO2, lo que da un enol que se tautomeriza a la cetona. Solo el ácido 3-oxobutanoico tiene la cetona a dos enlaces del carbono carboxílico; da acetona y CO2.
Qué vas a practicar
Identifica la posición del carbonilo que permite a un ácido carboxílico perder CO2 con un calentamiento suave.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas