Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Un epóxido extiende la cadena lateral de un éster
Condiciones: Preformed lithium ethyl acetate enolate, represented by its C-centered contributor, plus ethylene oxide in dry THF; water is added afterward. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Mueve los electrones
El enolato del éster, centrado en el carbono, abre un enlace C–O del epóxido mediante sustitución por el lado opuesto; el otro enlace C–O del epóxido se conserva.
Las flechas curvas
- El carbono del enolato usa su par solitario para formar el nuevo enlace C–C.
- El grupo saliente se lleva los electrones del enlace a medida que se forma el nuevo enlace.
Mueve los electrones
El agua se añade después de formarse el enlace carbono–carbono para protonar el nuevo alcóxido terminal.
Las flechas curvas
- La base usa un par solitario para aceptar un protón del enlace O–H.
- El enlace con el hidrógeno se rompe y sus electrones quedan sobre el átomo que pierde el protón.
Productos
El producto tiene el esqueleto del 4-hidroxibutanoato de etilo. El carbonilo del éster y el grupo etoxi sobreviven, uno de los enlaces del epóxido se convierte en un enlace carbono–carbono y el otro pasa a ser el enlace del alcohol terminal.
Qué vas a practicar
Usa la alquilación en el carbono con apertura de anillo para instalar un fragmento de alcohol de dos carbonos.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas