Química Orgánica 2 · Enoles, enolatos y reacciones en alfa
Atrapa un enolato en el oxígeno
Condiciones: Preformed lithium acetone enolate plus trimethylsilyl chloride in dry THF. Follow O-silylation to a silyl enol ether; use the conventional net silicon-substitution arrow set, not a carbon-alkylation pathway. Counterions are not drawn; no stereochemistry is assigned without bond markers.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 2 pasos escritos
Mueve los electrones
Esta es la contabilidad convencional de una sustitución asociativa neta en el silicio; no se afirma que exista un intermediario pentacoordinado discreto con tiempo de vida definido.
Las flechas curvas
- El oxígeno del enolato aporta el nuevo enlace oxígeno–silicio.
- El par silicio–cloro se marcha con el cloruro.
Productos
El oxígeno ahora es neutro y está unido al carbono y a SiMe₃. El C=C del enol permanece intacto, el silicio tiene cuatro enlaces sigma y el cloruro se lleva la carga aniónica que antes estaba sobre el oxígeno.
Qué vas a practicar
Reconoce un electrófilo que atrapa en el O y conserva el doble enlace carbono–carbono del enolato.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas