Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Estereoquímica de la apertura del óxido de ciclohexeno con azida
Condiciones: Cyclohexene oxide, NaN3, NH4Cl, aqueous methanol, reflux.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El óxido de ciclohexeno se calienta con azida de sodio y cloruro de amonio. ¿Qué descripción del producto es correcta?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta trans-2-Azidociclohexan-1-ol racémico
Correcto: apertura anti, con ataque igual en los dos carbonos especulares.
Esta no cis-2-Azidociclohexan-1-ol racémico
Un producto cis requeriría un ataque frontal, que la SN2 no hace.
Esta no Un solo enantiómero del trans-2-azidociclohexan-1-ol
No hay nada quiral presente que favorezca uno de los dos carbonos especulares.
Esta no Azida de ciclohexilo
El oxígeno del epóxido se conserva como grupo OH; no sale de la molécula.
Solución explicada
La azida ataca un carbono del anillo por la cara opuesta al oxígeno del epóxido, así que el N3 y el OH quedan en caras opuestas: trans-2-azidociclohexan-1-ol. El epóxido es meso y sus dos carbonos son imágenes especulares, de modo que el ataque en cada uno es igual de rápido y los enantiómeros (1R,2R) y (1S,2S) se forman como racemato.
Qué vas a practicar
Predice la estereoquímica relativa y absoluta de la apertura del óxido de ciclohexeno con azida.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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