Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Etanolamina a partir de óxido de etileno y amoníaco
Condiciones: Ethylene oxide, excess aqueous NH3.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El óxido de etileno se trata con un exceso de amoníaco. ¿Cuál es el producto principal?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Aminoetanol (H2NCH2CH2OH)
Correcto: el nitrógeno se une al carbono y el oxígeno se convierte en un OH.
Esta no Etano-1,2-diol
Eso sería una hidrólisis; aquí el nucleófilo es el nitrógeno.
Esta no Aziridina
Para formar un anillo nitrogenado de tres miembros, primero habría que convertir el OH en un grupo saliente.
Esta no Etilamina (CH3CH2NH2)
La apertura conserva el oxígeno como alcohol; nada lo elimina.
Solución explicada
El amoníaco es un nucleófilo neutro pero bueno, y la tensión del anillo le permite abrir el epóxido por SN2 sin ácido. El alcóxido de amonio resultante sufre una transferencia de protón y da 2-aminoetanol, H2NCH2CH2OH. Un gran exceso de amoníaco evita que la amina producida abra más epóxido.
Qué vas a practicar
Predice el producto cuando el amoníaco abre el óxido de etileno.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
¿Atascado con tu propia tarea?
Tómale una foto: el primer escaneo es gratis, sin registrarte
¿Escaneas cada semana? Scan Standard: por unos problemas