Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
El bromuro de metilmagnesio abre el 2,2-dimetiloxirano
Condiciones: 1) CH3MgBr, diethyl ether; 2) H3O⁺ workup.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
El 2,2-dimetiloxirano se trata con CH3MgBr en éter y luego con ácido acuoso. ¿Cuál es el producto?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 2-Metilbutan-2-ol
Correcto: el metilo se adiciona al CH2; el OH queda en el carbono terciario.
Esta no 2,2-Dimetilpropan-1-ol
Esto requiere un ataque en el carbono terciario impedido, que una apertura SN2 evita.
Esta no 2-Metilpropano-1,2-diol
Eso sería una hidrólisis; el anillo lo abre el reactivo de Grignard, no el agua.
Esta no 3-Metilbutan-2-ol
En una apertura SN2 el esqueleto de carbono no se reordena.
Solución explicada
El carbono del Grignard es un nucleófilo fuerte que abre el epóxido por SN2, así que ataca el CH2 no impedido y no el carbono cuaternario. Se forma un nuevo enlace C–C y el oxígeno queda en el carbono terciario como un alcóxido de magnesio, que el tratamiento ácido protona para dar 2-metilbutan-2-ol.
Qué vas a practicar
Predice el alcohol que se forma cuando un reactivo de Grignard abre un epóxido 2,2-disustituido.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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