Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol from cyclohexene oxide
Condiciones: NaN3, NH4Cl, MeOH/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
Azide opens the epoxide
The terminal azide nitrogen attacks one epoxide carbon from the face opposite the oxygen; the strained C–O bond breaks onto oxygen, which is protonated by ammonium (a mild acid that keeps the medium near neutral, avoiding toxic HN3). Backside attack puts N3 and O on opposite faces.
Las flechas curvas
- A terminal nitrogen lone pair forms the C–N bond.
- The C–O bond pair moves onto oxygen.
- An oxygen lone pair takes a proton from ammonium as the ring opens.
- The N–H bond pair stays on nitrogen as ammonia.
Stereochemistry
Opening is anti.
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol
trans-2-Azidocyclohexan-1-ol forms as a racemic pair, because either epoxide carbon can be attacked.
Qué vas a practicar
Draw azide opening cyclohexene oxide by backside attack and ammonium chloride protonating the alkoxide, giving trans-2-azidocyclohexan-1-ol.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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