Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
3-Hidroxi-3-fenilpropanonitrilo a partir de óxido de estireno
Condiciones: NaCN, EtOH/H2O
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
El mecanismo, paso a paso
Siguiente reproduce las flechas curvas de cada paso y las explica. Los pasos escritos están abajo.
Leer los 3 pasos escritos
El cianuro abre el epóxido en el CH2
El cianuro ataca por el lado opuesto el CH2 terminal del óxido de estireno y el enlace C–O se rompe en un solo paso SN2. En condiciones básicas o neutras reacciona el carbono menos impedido, aunque el otro carbono sea bencílico.
Las flechas curvas
- El par solitario del carbono del cianuro forma un nuevo enlace C–C con el CH2 del epóxido.
- El par C–O del anillo pasa al oxígeno y abre el anillo tensionado a un alcóxido bencílico.
El agua protona el alcóxido
El alcóxido toma un protón del agua, que actúa como codisolvente, y da el alcohol neutro e hidróxido. El nuevo enlace carbono–carbono alarga la cadena en un carbono y coloca un nitrilo en posición beta respecto al OH.
Las flechas curvas
- Un par solitario del alcóxido toma un protón de una molécula de agua.
- El par O–H del agua queda en el oxígeno como hidróxido.
3-Hidroxi-3-fenilpropanonitrilo
El producto es el 3-hidroxi-3-fenilpropanonitrilo, un β-hidroxinitrilo con el OH en el carbono bencílico. Es racémico, ya que el óxido de estireno era racémico y el estereocentro bencílico no fue atacado.
Qué vas a practicar
Dibuja la apertura del óxido de estireno por el cianuro en el CH2 terminal mediante SN2 y luego la protonación del alcóxido bencílico por el agua para dar 3-hidroxi-3-fenilpropanonitrilo.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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