Química Orgánica 2 · Éteres y apertura de epóxidos
Apertura del 2-metiloxirano con metóxido en metanol
Condiciones: 2-Methyloxirane, NaOCH3, CH3OH.
Dibuja este problema tú mismo
Arrastra desde los electrones que se mueven hasta donde van, o toca uno y luego el otro. Cada flecha se revisa; Pista te ayuda cuando te atascas. No necesitas cuenta.
La pregunta
¿Qué producto se forma cuando el 2-metiloxirano reacciona con metóxido de sodio en metanol?
Mostrar la respuesta y la explicación
Respuesta y explicación
Respuesta correcta 1-Metoxipropan-2-ol
Correcto: SN2 en el carbono CH2, el menos impedido.
Esta no 2-Metoxipropan-1-ol
El ataque en el carbono más sustituido es el producto en condiciones ácidas.
Esta no Propano-1,2-diol
Aquí el nucleófilo no es agua ni hidróxido, sino metóxido.
Esta no 1,2-Dimetoxipropano
El nuevo anión de oxígeno simplemente se protona con metanol; no se metila.
Solución explicada
El metóxido es un nucleófilo fuerte y el epóxido no está protonado, así que el anillo se abre por SN2. El impedimento estérico decide el sitio: el metóxido ataca el CH2 no sustituido. Luego el alcóxido formado toma un protón del metanol y da 1-metoxipropan-2-ol.
Qué vas a practicar
Predice la regioquímica de la apertura del 2-metiloxirano con metóxido en condiciones básicas.
Acabas de dibujar cada flecha de este problema.
Cada uno de los 5349 problemas de Orgánica 1 y 2 funciona así: comentarios en cada flecha, pistas cuando te atascas y un modo examen sin pistas. Gratis con una cuenta, sin tarjeta.
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